Uno dei tracciati percorribili è costituito dal sentiero che ha permesso per secoli il passaggio fra l’area aretina e quella perugina attraversando il valico fra il Monte Maestrino e Poggio della Croce. Tale strada partendo dalla città di Cortona, scendeva toccando le Contesse e il Palazzone ( dove sono state rinvenute innumerevoli tracce di sepolture) e giungeva nelle località di S. Angelo e Metelliano dove si biforcava: da una parte si dirigeva verso Ossaia e Sanguineto (il percorso probabilmente fatto da Annibale per raggiungere il Trasimeno, dove si svolse la famosa battaglia del 217 a. C.), dall’altra seguiva la direzione del monte verso l’attuale Mercatale. Quest’ultimo tratto costeggiando il vicus etrusco di Montanare e Rasina attraversava infatti la valle del Niccone in direzione della Valtiberina, scavalcava il Monte Maestrino, oltrepassava il vicus collocato nell’area della Pieve di S. Donnino, fra la Valle del Niccone e la Val di Pierle, per poi giungere nell’area di Mercatale. Questo asse viario si configurò come un importante tratto di comunicazione fin dal periodo etrusco, come possono testimoniare ancora oggi vari toponimi che si incontrano lungo il percorso o nei dintorni (per esempio Rasina e Carsena). La lastricatura di età romana, che permane in molti tratti, dimostra la monumentalizzazione del percorso e rappresenta quindi una certa testimonianza della fruizione di questi tracciati che anzi divennero vero e proprio strumento di romanizzazione dell’area montana, documentato da infrastrutture, ponti, agri centuriati, reperti archeologici e toponimi. Fra questi ultimi particolarmente interessanti sono Metelliano, dovuto probabilmente al nome latino della gens Metellia, poi Sepoltaglia, Spoltaglia, Spelta che rimandano alla coltivazione di un frumento povero chiamato appunto spelta, non quindi alla sepoltura dei soldati morti nella battaglia contro Annibale come voleva la tradizione. Degni d’attenzione sono inoltre le denominazioni del santuario Madonna del Bagno che rimanda ad un culto delle acque, Campo Romano, Pianello Tre Termine e in territorio umbro Le Bagnaie.
Tale tracciato sarà quindi recuperato tramite apposita segnaletica e raccordato con il già presente tracciato CAI n. 50 proveniente dall’alta S. Egidio che funge da collegamento anche con la strada romana del Torreone. La strada è provvista di segnaletica di base.